Når du mindst venter det DVD

Harry Sanborn (Jack Nicholson) er en playboy, som er godt oppe i årene, men hans libido er ikke blevet svækket med alderen. Under det der skulle en romantisk weekend sammen med hans seneste erobring Marin (Amanda Peet) i hendes mors hus ved stranden, får Harry pludselig smerter i brystet. Han ender med at blive plejet og passet af Marins modvillige mor Erica Berry (Diane Keaton), som er succesrig og fraskilt skuespilforfatter fra New York. Efterhånden slår Harrys hjerte flere kolbøtter - og af den romantiske slags - på grund af Erica, en kvinde på han egen alder, som han bliver besnæret af. Men gamle vaner er svære at slippe af med. Da Harry tøver, træder hans charmerende yngre læge (Keanu Reeves) til og begynder at kurtisere Erica. Og Harry, som plejer at have styr på alt, bliver nu tvunget til at revidere hele sit liv.